Początkowo muzycy grali tylko na krakowskim rynku. Ich debiutancki album powstał dzięki kampanii crowdfundingowej – wolnych datków, dobrowolnie wpłacanych na konto "Polak Potrafi". W miesiąc uzbierano 170 proc. planowanego budżetu. W tym samym roku zespół dostał się do finału programu Must Be The Music. W corocznej ankiecie czasopisma "Twój Blues" Kraków Street Band uzyskał kolejno tytuły "Odkrycie Roku 2014" oraz "Zespół Roku 2015".
Rok 2015 przyniósł kolejną płytę – album poświęcony pamięci Jerzego Wójcika, jednego z pierwszych polskich artystów wykonujących muzykę bluegrassową.
W marcu 2018 r. Kraków Street Band – jako zwycięzca polskich eliminacji, reprezentował Polskę na European Blues Challenge 2018 w Hell, w Norwegii. 16 września 2018 r. muzycy wystąpili na Muzycznej Scenie Polskiego Radia im. Agnieszki Osieckiej, gdzie miała miejsce radiowa premiera ich trzeciej, w pełni autorskiej płyty, zatytułowanej Going Away” (nominowanej później do Fryderyka w kategorii Album roku – Blues / Country).
Zespół zagrał niezliczoną ilość koncertów, zarówno klubowych, jak i festiwalowych, w Polsce i w innych krajach europejskich (m.in. na festiwalach Pol'and'Rock i Sziget na Węgrzech).
Ceny biletów: 35 zł (do 01.07.2023) i 40 zł w dniu koncertu.