Kolejnym etapem w karierze wokalisty były występy z Operą Śląską w Bytomiu oraz Operą Państwową we Wrocławiu. W późniejszych latach współpracował również z prywatną operą Marka Tracza, z którą wziął udział w tournée po Europie. W kolejnych latach zaznaczył się bardzo wyraźnie w rolach musicalowych spektakli Teatru Rozrywki w Chorzowie.
Bardzo szybko został doceniony w Europie, co przełożyło się na pracę w Teatrze Muzycznym w Kiel w Niemczech. Wraz z zespołem tego teatru wziął udział w tournée po Europie w produkcjach Uli Gerhards m.in. „Star – Lights Express”, „Phantom of the Opera”. W karierze Jacka Silskiego nie zabrakło propozycji udziału w różnorodnych produkcjach muzycznych i filmowych: m.in. musical „Showstar 2008″ organizowanym przez TV ZDF oraz „Tarzan and Jane” – Philla Collinsa dla SAT 1 i „Das Supertalent” – Diethera Bohlena.
Artysta występował z takimi wykonawcami jak: Julio Iglesias, Karel Gott, Gina T., Iri Korn, Boney M., ABBA, Goran Karan, Frank Galan, Francesco Napoli, In-grid, Goombay Dance Band, Kate Ryan, Edward Simoni oraz z całą czołówką polskiej estrady: Kombi, Golec uOrkiestra, Maryla Rodowicz, Various Manx, Wilki, Wiesław Ochman, Piotr Szczepanik, Ryszard Rynkowski, KAYAH, Mieczysław Szcześniak, Budka Suflera.
Do prestiżowych osiągnięć Jacka Silskiego należy zaliczyć wspólny występ z Julio Iglesiasem w Music Teatret Veile w Danii oraz występy z wirtuozem skrzypiec – Vadimem Brodskim. Artysta jako jedyny w Polsce wydał płytę z największymi przebojami Julio Iglesiasa. W 2012 roku wystąpił także z legendą amerykańskiej trąbki – Garym Guthmanem oraz solistką Opery Narodowej w Warszawie – Bożeną Harasimowicz. Jacek Silski występował na scenach : Filharmonii w Monachium, Sali Kongresowej w Warszawie, Filharmonii Narodowej w Warszawie, Stadt Theather w Wiedniu, Grand Casino w Bernie, Theatre w Kilonii, czy Domu Muzyki i Tańca w Zabrzu.
W 2013 r. został zaproszony przez dyrektora Filharmonii w Toronto Pana Andrzeja Rozbickiego na serię koncertów dla Polonii Kanadyjskiej. Na swoim koncie ma siedem wydanych płyt, filmy video, w tym te emitowane w TVP oraz udział z Operą Śląską w filmie nominowanym do Oskara „Kornblumenblau”. Od 2010 roku współpracuje na stałe z Królewską Orkiestrą Symfoniczną.
Artysta w swoim dorobku ma 5 płyt: "Ave Maria En El Morro", "Moja miłość", "Romantica", "Sercem do serc" oraz „Julio Iglesias by Jacek Silski", zawierającą największe covery hiszpańskiego artysty. Obecnie trwają prace nad kolejnym krążkiem.